До 19 септември корабите ще бъдат в пристанището в Новоросийск и хиляди посетители могат да ги наблюдават и да бъдат на борда на плавателните съдове. След това 26 ветрохода, както и всички останали желаещи плавателни съдове ще излязат в акваторитя на пристанището за парад на ветрилата, след което ще бъде даден стартът на втория етап към Сочи /200 морски мили/. Според правилата на провеждането на „Тол шипс“ по време на проявата има не само състезателни етапи, но и Cruise-in-Company, приятелски преходи. По време на тях няма състезание. Преходът от Новоросийск до Сочи ще бъде именно такъв. В руския град се очертават много спортни състезания и различни фестивали. Очаква се специален гост на регатата в Сочи да бъде руският президент Владимир Путин, който е патрон на събитието там.
На 25 септември ветроходите отново потеглят на път, към финала във Варна, като регатата завършва на 4 октомври.
Всички желаещи могат да следят в реално време как се движат корабите към Новоросийск на страницата.