Екипът на Skype подобри функционалността за обмен на фотографии, видео, документи и други файлове. Сега вече максималният размер на файла в чата при последните версии на Skype е 300 MB. При това файловете могат да бъдат изпратени дори и когато отсрещната страна не е на линия. За изпращане на файлове с по-голям обем се предлага използването на електронния облак OneDrive, чрез който могат да се обменят файлове с размер до 10 GB.

Получателят може да изтегли изпратените файлове, когато се включи към Глобалната мрежа. Друга полезна възможност е повторното получаване на файла на няколко компютърни устройства. Тоест, ако сте изтеглили и разгледали някакъв документ на работния си компютър, можете да го изтеглите още веднъж на смартфона, за да го прочетете отново.

Тези възможности могат да се използват само с най-новите версии на Skype. Екипът на Skype съобщи, че максималният размер на файловете от 300 MB е избран от програмистите след многобройни предварителни тестове, при които той се е оказал най-оптимален.

Допълнително, Microsoft стартира новата услуга Skype Meetings, в която са съчетани функциите на стандартния Skype-клиент с мощните възможности на Skype for Business. Услугата в началото е безплатна и дава възможност за конферентна връзка на до 10 участника в продължение на първите 60 дни. След това максималният брой участници в тази връзка се намалява до 3.